Энциклопедия лекарств
и товаров
аптечного ассортимента

Феноксиметилпенициллин (Phenoxymethylpenicillin)

Содержание

Структурная формула

Феноксиметилпенициллин

Русское название

Феноксиметилпенициллин

Латинское название вещества Феноксиметилпенициллин

Phenoxymethylpenicillinum (род. Phenoxymethylpenicillini)

Химическое название

[2S-(2альфа,5альфа,6бета)]-3,3-Диметил-7-оксо-6-[(феноксиацетил)амино]-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота

Брутто-формула

C16H18N2O5S

Фармакологическая группа вещества Феноксиметилпенициллин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

87-08-1

Характеристика вещества Феноксиметилпенициллин

Природный антибиотик из группы пенициллина для энтерального применения. Феноксиметилпенициллин (феноксиметилпенициллиновая кислота) продуцируется грибом Penicillium notatum или различными родственными микроорганизмами. Кислотоустойчив, разрушается под действием пенициллиназы.

Белый кристаллический порошок кисловато-горького вкуса. Негигроскопичен. Очень мало растворим в воде, растворим в этаноле и метаноле, ацетоне, хлороформе, глицерине. В 1 мг содержится 1610 ЕД.

Применяется в виде феноксиметилпенициллина бензатина и в виде калиевой соли.

Фармакология

Фармакологическое действие - антибактериальное, бактерицидное.

Нарушает синтез пептидогликана — опорного полимера клеточной стенки, влияет на микроорганизмы в фазе роста.

При приеме внутрь быстро всасывается (30–60%) в щелочной среде тонкой кишки. Терапевтическая концентрация в крови создается через 30 мин и сохраняется в течение 3–6 ч. T1/2 из плазмы — 30–45 мин. На 60–80% связывается белками плазмы. Высокие концентрации регистрируются в почках, меньшие — в печени, коже, стенке тонкой кишки. Проходит через плацентарный барьер, в небольшом количестве обнаруживается в грудном молоке. Метаболизируется в печени (30–35%). У новорожденных, пожилых людей и при почечной недостаточности T1/2 удлиняется. Выводится преимущественно с мочой (секретируется в почечных канальцах): 25% — в неизмененном виде и 35% — в виде метаболитов; около 30% выводится с фекалиями.

Активен в отношении грамположительных (в т.ч. Streptococcus spp., включая Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus spp.) и грамотрицательных кокков (Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae). К феноксиметилпенициллину чувствительны также Erysipelothrix rhusiopathiae, Listeria spp., Haemophilus influenzae, Corynebacterium spp., Bacillus anthracis, Actinomyces spp., Streptobacillus spp., Pasteurella multocida, Spirillum minus, Leptospira spp., Treponema spp., Borrelia spp., анаэробы (Peptococcus spp., Peptostreptococcus spp., Fusobacterium spp., Clostridium spp.). Среди энтерококков (стрептококки группы D) чувствительность отмечается только среди некоторых штаммов.

Не активен в отношении штаммов Staphylococcus spp., продуцирующих пенициллиназу, Mycobacterium tuberculosis, большинства грамотрицательных бактерий, вирусов, Rickettsia spp., Entamoeba histolytica.

Применение вещества Феноксиметилпенициллин

Лечение и профилактика инфекций, вызванных чувствительными микроорганизмами: инфекции верхних и нижних дыхательных путей (бронхит, пневмония, бронхопневмония — за исключением случаев, требующих парентерального введения пенициллинов); инфекции лор-органов (дифтерия, тонзиллит, фарингит, ларингит, средний отит, синусит), полости рта (пародонтит, бактериальный стоматит, актиномикоз); инфекции кожи и мягких тканей (рожа, эризипелоид, контагиозное импетиго, хроническая мигрирующая эритема, фурункулез, абсцесс, флегмона); гонорея, сифилис, столбняк, сибирская язва, ботулизм, скарлатина, лептоспироз, воспаление лимфатических узлов (лимфаденит). Профилактика бактериальных инфекций после хирургических операций у ослабленных больных, рецидивов ревматизма, ревматоидного артрита, рецидивов пневмококкового менингита после черепно-мозговой травмы, пневмококковой инфекции у детей после спленэктомии или с гипоальбуминемией, бактериального эндокардита, гломерулонефрита, малой хореи.

Противопоказания

Гиперчувствительность, в т.ч. к другим пенициллинам; тяжелое течение инфекций, в т.ч. острая стадия тяжелой пневмонии, эмпиема, перикардит, артрит; афтозный стоматит и фарингит; тяжелые заболевания ЖКТ, сопровождающиеся рвотой и диареей.

Применение при беременности и кормлении грудью

Возможно, если ожидаемая польза для матери превышает потенциальный риск для плода или ребенка.

Побочные действия вещества Феноксиметилпенициллин

Аллергические реакции: зуд, крапивница, гиперемия кожи, ринит, конъюнктивит, бронхоспазм, многоформная эритема, эксфолиативный дерматит, лихорадка, артралгия, ангионевротический отек, анафилактический шок, анафилактоидные реакции.

Со стороны органов ЖКТ: анорексия, тошнота, рвота, метеоризм, диарея, сухость во рту, нарушение вкуса, глоссит, стоматит, везикулезный хейлит (связан с раздражающим действием на слизистые оболочки), псевдомембранозный колит.

Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): лейкопения, агранулоцитоз, тромбоцитопения, эозинофилия, гемолитическая анемия, панцитопения.

Прочие: интерстициальный нефрит, фарингит, васкулит, суперинфекция.

Взаимодействие

Бактерицидные антибиотики (в т.ч. цефалоспорины, циклосерин, ванкомицин, рифампицин, аминогликозиды) — синергизм действия, бактериостатические антибактериальные средства (в т.ч. макролиды, хлорамфеникол, линкозамиды, тетрациклины) — антагонизм. При сочетании с аллопуринолом, НПВС — понижается канальцевая секреция и повышается концентрация феноксиметилпенициллина. Повышает эффективность антикоагулянтов за счет подавления кишечной микрофлоры и понижения протромбинового индекса. Ослабляет действие принимаемых пероральных контрацептивов. Одновременный прием аллопуринола повышает риск развития аллергических реакций (кожная сыпь). Антациды, глюкозамин, слабительные средства, аминогликозиды замедляют и понижают абсорбцию; аскорбиновая кислота — повышает.

Пути введения

Внутрь.

Меры предосторожности вещества Феноксиметилпенициллин

У больных с известной повышенной чувствительностью к цефалоспоринам следует иметь в виду возможную перекрестную аллергию. При развитии у больных аллергических реакций прием препарата следует прекратить.

С осторожностью следует назначать больным с аллергическим диатезом, бронхиальной астмой.

При предполагаемой стафилококковой инфекции рекомендуется проведение бактериологических исследований. Перед проведением плановых хирургических вмешательств (тонзиллэктомии, экстракции зубов и т.п.), в послеоперационном периоде у больных, получающих пенициллин с целью противоревматической профилактики, необходимо удвоить дозу.

Не следует назначать феноксиметилпенициллин при нарушениях всасывания из ЖКТ.

Во время терапии рекомендуется контролировать состав крови, функции печени и/или почек. При длительном лечении следует иметь в виду потенциальную возможность роста устойчивых штаммов микроорганизмов, грибов и развития псевдомембранозного колита (прием препарата следует прекратить и по результатам бактериологического обследования назначить соответствующее лечение; прием антиперистальтических препаратов противопоказан).

При тяжелой пневмонии, эмпиеме, сепсисе, перикардите, менингите, артрите и остеомиелите, в острой стадии, необходим переход на парентеральное введение пенициллинов. В комбинации с другими антибиотиками с доказанным синергическим эффектом доза более токсичного препарата может быть уменьшена. У больных с анурией доза должна быть снижена или необходимо увеличение интервала между приемами препарата.

Взаимодействия с другими действующими веществами

Перейти

Торговые названия

Название Значение Индекса Вышковского ®
Оспен® 0,0074
Феноксиметилпенициллин 0,0044
V-Пенициллин Словакофарма 0,001
Феноксиметилпенициллин (для суспензии) 0,0006
Вепикомбин 0,0005
Клиацил 0,0005
Оспен® 750 0,0005
Мегациллин орал 0,0003
Феноксиметилпенициллин калия 0,0003
Феноксиметилпенициллина таблетки 0,0002